Pada pembahasan sebelumnya kita membahas tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2 maka kali ini saya akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.
Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 adalah mekanisme bertahap yang berada dengan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 yang hanya memiliki satu tahapan saja. Pada SN1, tahapan pertama yaitu substrat terurai dimana ikatan antara atom karbon terputus dengan gugus bebas akan terputus langkah pada tahap ini cenderung relatif lebih lama dibandingkan pada tahap ke dua. Kemudian dari proses pemutusan ikatan inilah maka terbentuk ion karbonium. Setelah itu nukleofil akan menyerang karbokation yang menghasilkan sebuah produk. Proses ini adalah tahapan kedua dalam mekanisme SN1. Seperti gambar dibawah ini, ikatan CX putus terlebih dahulu sebelum pendekatan nukleofil.
Mekanisme reaksi SN1 ini terjadi pada alkil Halida tersier dan nukleofil yang akan menyerang merupakan nukleofil basa lemah. Dalam reaksi SN1 langkah penentan laju adalah hilangnya gugus yang meninggalkan untuk memebentuk karbokation antara. semakin stabil karbokasinya semakin mudah terbentuk dan semakin cepat reaksi SN1.
Pengaruh pelarut dalam reaksi, karena atom hidrogen dalam pelarut protik polar sangat bernuatan positif, ia dapat berinteraksi dengan nukleofil anionik yang akan mempengaruhi SN2 secara negatif, tetapi tidak mempengarui SN1 karena nukleofil bukan bagian dari langkah penentuan kecepatan. Pelarut protik polar sebenarnya mempercepat laju reaksi substitusi unimolekuler karena momen dipol besar pelarut membantu menstabilkan keadaan transisi. bagian-bagian yang sangat positif dan sangat negatif berinteraksi dengan substrat untuk menurunkan energi keadaan transisi. karena karkokation yang tidak stabil, apa pun yang dapat menstabilkan ini bahkan sedikit akan mempercepat reaksi. Terkadang dalam reasi SN1, pelarut bertindak sebagai nukleofi, ini disebut reaski solvolisis.
Seperti penjelasan diatas merupakan contoh dari mekanisme reaksi dari SN1.
Permasalah :
1. Kenapa nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil yang merupakan basa lemah?
2. Kenapa pelarut protik polar dapat mempercepat laju reaksi substitusi unimolekuler ?
3. Apa yang menyebabkan dalam reaksi SN1, pelarut bisa bertindak sebagai nukleofil ?
This comment has been removed by the author.
ReplyDeleteAssalamualaikum wr.wb
ReplyDeletePerkenalkan nama saya Sandi,Nim A1C118041.disini saya ingin menjawab pertanyaan nomor 2.Sebelum saya menjawab,saya ingin mengkoreksi soal.soal dari permasalahan ini sama dengan materi yang di sampaikan di atas.
Kenapa pelarut protik polar dapat mempercepat laju reaksi substitusi unimolekuler ?
karena besarnya momen dipol pelarut membantu menstabilkan keadaan transisi. bagian-bagian yang sangat positif dan sangat negatif berinteraksi dengan substrat untuk menurunkan energi keadaan transisi. karena karkokation yang tidak stabil, apa pun yang dapat menstabilkan ini bahkan sedikit akan mempercepat reaksi begitupun dengan reaksi subtitusi unimolekuler.
This comment has been removed by the author.
ReplyDeleteSaya Wafiqah Alvia Nim A1C118047 akan menjawab pertanyaan No 1
ReplyDeletejika suatu reaksi misalnya t- butil bromida direaksikan dengan nukleofil yang berupa asam yang sangat lemah seperti H20 , CH3CH2OH akan terbentuk produk subtitusi bersama dengan produk eliminasi . Oleh karena itu akan menghasilkan suatu reaksi campuran .Dan H20 dan CH3CH2OH ini dapat digunakan sebagai pelarut atau penguraian.
Terimakasih
saya Vika Seputri NIM A1C118086 akan mencoba menjawab permasalahan No.3
ReplyDeletePada umumnya nukleofil adalah ion yang bermuatan negatif (anion), tetapi beberapa molekul netral dapat pula bertindak sebagai nukleofil, contoh: H2O, CH3OH, dan CH3NH2. Hal ini disebabkan karena molekul-molekul netral tersebut, memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan atom C substrat.