Eliminasi bimolekular atau yang lebih dikenal dengan E2. E2 merupakan reaksi eliminasi yang berlangsung dalam satu tahap. Reaksi E2 ini biasanya terjadi pada alkil Halida tersier tetapi mungkin terjadi pada alkil Halida sekunder dan senyawa lainnya. Reaksi ini melibatkan mekanisme satu tahap yang mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen akan terputus kemudian akan membentuk ikatan rangkap (ikatan phi C=C). Agar ikatan phi terbentuk hibridisasi karbon harus lebih rendah dari SP3 menjadi sp2. Reaksi E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
Bentuk umum dalam reaksi E2 adalah sebagai berikut :
B: = Basis
X = gugus meninggalkan (biasanya Halide tosylate)
Dalam reaksi ini Ba mewakili basa dan X mewakili kelompok yang meninggalkan, biasanya Halogen. Ada satu keadaan transisi yang menunjukkan reaksi bersama untuk basa yang menarik hidrogen dan halogen mengambil elektron dari ikatan.
Dari gambar kita dapat melihat dimana dalam reaksi E2 akan terbentuk ikatan phi atau ikatan rangkap. Mekanisme dimana itu terjadi adalah satu langkah reaksi bersama dengan satu keadaan transisi.
Laju reaksi Persamaan laju untuk reaksi E2 adalah sebagai berikut :
Laju = k [basis][substrat]
Karena basa termasuk dalam persamaan laju, kekuatan basa juga berpengaruh dalam laju reaksi E2. Reaksi E2 membutuhkan basa kuat dan merupakan jalur umum untuk reaksi eliminasi.
Reaksi E2 memiliki persyaratan tententu :
1. Kedua kelompok yang meninggalkan harus berada di bidang yang sama, ini memungkinkan ikatan rangkap terbentuk pada reaksi.
2. Mengikuti aturan Zaitsev, alkena yang paling tersubstitusi biasanya merupakan produk utama.
3. Aturan Hoffmann, jika basa terhalang secara steris akan menghasilkan produk yang paling tidak tersubstitusi.
Permasalahan :
1. Mengapa memerlukan basa kuat untuk melepaskan ikatan hidrogen dalam reaksi E2?
2. Kenapa basa masuk dalam penentuan laju reaksi dalam reaksi E2?
3. Mengapa bisa terbentuk ikatan phi atau ikatan rangkap dalam reaksi E2?
Hallo Denora, perkenalkan saya nabilah zahrah (A1C118026). Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang denora paparkan. Menurut saya pelepasan ikatan hidrogen memerlukan basa kuat pada reaksi E2 karena pada reaksi E2 ini basa kuat merupakan nukleofil yang cukup kuat untuk memutuskan atom hidrogen yang kekurangan asam. Basa kuat tersebut akan mengikat hidrogen dan saat itu pula halogen terlepas dari atom karbon sehingga membentuk ikatan rangkap dua pada senyawa karbon itu.
ReplyDeleteHai Denora perkenalkan nama saya Susilawati (091) saya akan mencoba membantu jawab permasalahan no 2 yang anda paparkan,kenapa basa masuk dalam penentuan laju reaksi E2 menurut saya karena dalam perbandingan basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier dapat memberikan hasil eliminasi terbesar dari pada basa alkoksida primer.
ReplyDeleteTerimakasih semoga membantu.
ReplyDeleteHai denora.. Perkenalkan saya Siti Ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Terbentuknya ikatan π (C=C) dalam reaksi E2 berdasarkan literatur yang saya baca dan yang saya jabarkan diblog saya pula hal ini disebabkan oleh adanya pemutusan ikatan C-H dan C-X sehingga terbentuk ikatan π (C=C) dan diperoleh produk alkena. Namun karena dikomentar tidak bisa diselipkan gambar, maka saya tidak bisa menjelaskan pemutusan ikatan C-H dan C-X tersebut. Namun anda bisa melihat diblog saya. Terimakasih 🙏