Translate

Sunday 9 February 2020

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Baiklah pada kali ini saya akan membahas tentang reaksi substitusi nukleofilik SN2.

Tapi sebelum itu ada baiknya kita tahu terlebih dahulu apa itu reakasi substitusi. Reaksi Substitusi adalah reaksi dalam menggantikan suatu atom atau gugus dengan atom ataupun gugus lainnya.
Berdasarkan gambar diatas kita dapat melihat apa itu yang dinamakan dengan reaksi substitusi dimana salah satu gugus atom dalam suatu reaksi digantikan dengan gugus atom lainnya.

Sementara itu kita juga harus tau apa itu nukleofil dan elektrofil . Nukleofil adalah suatu gugus atom yang kaya akan elektron yang dapat menyumbangkan elektron tersebut, sedangkan elektrofil adalah suatu gugus atomyang kekurangan elektron dan dapat menerima sepasang elektron. Ketika nukleofilik dapat bereaksi dengan elektrofil adalah salah satu cara dimana proses ini disebut dengan substitusi nukleofilik. Dalam reaksi substitusi nukleofilik, sebuah ikatan nukleofil yang kaya elektron akan menyerang elektrofil yang kekurangan elektron, mengakibatkan perpindahan suatu kelompok atau atom yang disebut gugus meninggalkan. 

Substitusi nukleofilik adalah reaksi donor pasangan elektron (nukleofil, Nu- ) dengan aseptor pasangan elektron (elektrofil). SN2 adalah salah satu jenis dari mekanisme reaksi yang umum dalam kimia organik. Dimana dalam mekanisme ini melibatkan dua komponen yaitu satu ikatan yang rusak dan satu ikatan terbentuk dalam waktu bersamaan yaitu dalam satu langkah. Mekanisme reaksi ini terjadi pada Alkil halida primer dan Alkil halida sekunder. Adapun nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil yang kuat seperti OH, CN, atau CH3O.  


Mekanisme reaksi Nukleofilik SN2 :




 Berdasarkan gambar diatas kita akan melihat nukleofil akan menyerang dari belakang C-X. Dalam reaksi SN2, nukleofil mendekati atom karbon yang terika dengan gugus yang meninggalkan . Ketika nukleofil membentuk ikatan dengan atom karbon ini, ikatan antara atom karbon dan gugus yang tersisa putus. Pembuatan ikatan dan tindakan pemecahan ikatan terjadi secara bersamaan. Konsekuensi dari sifat bimolekuler yang bersamaan dari reaksi SN2 adalah bahwa nukleofil harus menyerang dari sisi molekul yang berlawanan dengan kelompok yang meninggalkan. Geometri reaksi ini disebut serangan sisi belakang.

Mekanisme bersama dan sifat serangan nukleofilik dalam reaksi SN2 menimbulkan beberapa hasil penting :
1. Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil dan molekul yang mengalami serangan. Reaksi membutuhkan Tumbukan antara nukleofil dan moleku, sehingga akan meningkatkan konsetrasi keduanya akan meningkatkan laju reaksi.

2. Karena geometri unik serangan sisi belakang diperlukan, faktor terpenting dalam menentukan apakah reaksi SN2 akan terjadi adalah efek sterik. Efek sterik mengacu pada interaksi yang tidak menguntungkan yang terjadi ketika atom-atom dibawa terlalu berdekatan. Akibatnya jika nukleofil atau molekul yang mengalami serangan memiliki terlalu banyak substituen atau substituen yang terlalu besar, reaksi tidak akan dapat mendekati molekul dengan cukup ntuk melakukan serangan dibelakang.


 

gambar diatas merupakan contoh dari reaksi SN2 dari ion metil klorida dengan hidroksida dan reaksi amonia dengan HCl





Permasalahan :
1. Dalam reaksi substitusi Nukleofilik SN2 melibatkan dua komponen dimana satu ikatan rusak dan satu ikatan terbentuk dalam satu langkah dengan waktu bersamaan. Bagaimana reaksi Substitusi nukleofilik ini dapat terjadi dalam satu tahap dan waktu bersamaan?
2. Mengapa Nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil yang kuat ?
3. Mengapa dalam mekanisme reaksi SN2 Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil dan molekul yang mengalami serangan ?

3 comments:

  1. hallo denora perkenalkan nama saya Nur Khalishah . menurut saya blog yang anda buat sudah bagus pada permasalahan no 1 itu relevan dengan materi yang anda sajikan di atas permasalahan . Baiklah dan saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1 yang anda paparkan . menurut literatur yang saya baca pada buku fessenden edisi ketiga jilid 1 pada reaksi subtitusi nukleofilik itu memang terjadi pada satu tahap atau setahap .Yang mana jika sebuah nukleofil menabrak bagian sisi belakang pada suatu atom karbon tetrahedral yang terikat dengan halogen yang maka terjadilah dua peristiwa sekaligus yaitu : (1) suatu ikatan yang baru mulai terbentuk dan (2) ikatan pada C-X mulai patah.proses ini lah yang disebut setahap.

    ReplyDelete
  2. Ermawati ( A1C118002 )
    Assalamualaikum wr wb saya Ermawati, ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yang saudari ajukan. permasalahan nomor 2 yang saudari ajukan tersebut sudah relevan dengan artikel yang saudari buat.
    substitusi nukleofilik SN2 menggunakan nukleofil kuat karena kuatnya nukleofil bisa merubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh substitusi nukleofilik. Nukleofil disini yang bermuatan negatif lebih kuat dari pada nukleofil bermuatan netral, sehingga nukleofil kuat akan mempercepat terjadinya mekanisme reaksi, karena mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, itulah sebabnya mekanisme reaksi SN2 ini berlangsung hanya satu tahap.

    ReplyDelete
  3. Halo denora
    Saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029), sebelumnya permasalahan anda nomor 3 itu telah sesuai dengan materi yang anda kemukakan dan saya akan mencoba menjawab permasalahan anda di atas
    Menurut saya, laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil dan molekul yang mengalami serangan dikarenakan mengikuti kinetika reaksi orde dua.

    Terimakasih

    ReplyDelete