asam karboksilat adalah senyawa organik yang didalamnya terkandung gugus fungsi, -COOH. Pada gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap pada oksigen dan sebuah gugus hidroksil inilah yang disebut dengan asam karboksilat.
adapun asam karboksilat dapat dibuat dan disintesil melalui beberapa cara yaitu sebagai berikut :
1. oksidasi alkohol primer
alkohol primer mengalami oksidasi untuk menghasilkan asam karboksilatpada penambahan zat pengoksidasi. oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehid yang selanjutnya dilanjutkan oksidasi untuk menghasilkan asam karboksilat. Kalium dikromat, kalium permanganat dan kromium trioksida termasuk dalam zat pengoksidasi yang kuat.
penting untuk diingat bahwa zat pengoksidasi yang diasamkan seperti kalium dikromat dan pereaksi jones mengarah pada pembentukan ester dalam jumlah kecil. oleh karena itu, lebih disukai untuk menggunakan zat netral atau alkali seperti kalium permanganat untuk metode persiapan.
2. Alkilbenzen
persiapan asam karboksilat aromatik dimungkinkaan melalui oksidasi alkilbenzena. Oksidasi kuat dari senyawa alkil benzena dengan kalium permanganat asam atau alkil asam atau alkali dapat menyebabkan pembentukan senyawa asam karboksilat aromatik. oksidasi rantai samping lengkap dari gugus karboksil terjadi terlepas dari rantai panjang samping.
produk samping yang dihasilkan dari reaksi bervariasi tergantung pada gugus alkil primer atau sekunder. namun, gugus alkil tersier tidak terpengaruh. selain itu, alkena yang tersubstitusi dengan benar juga dapat mengalami proses oksidasi untuk membentuk asam karboksilat dengan menggunakan zat pengoksidasi ini.
3. nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandug -CN yang melekat pada gugus hidrokarbon. Nitril mengalami hidrolisis untuk membentuk amida. Amida selanjutnya mengalami reaksi dengan adanya katalis yang kemudian membentuk asam karboksilat. Katalis untuk reaksi ini adalah H+ atau OH-. hidrolisis senyawa nitril ini dilakukan dalam suasana asam. Hidrolisis menggunakan asam kuat diperlukan suhu yang tinggi
4. Amida
Amida mengalami hidrolisis dengan adanya katalis H+ atau OH- untuk membentuk asam karboksilat.
reaksi reagen grignard dengan es kering hancur atau karbon dioksida padat mengarah pada pembentukkan garam asam karboksilat. Selanjutnya, pengasaman garam dari asam karboksilat dengan asam mineral mengarah pada pembentukan asam karboksilat yang sesuai. teknik persiapan membantu dalam mengkonversi alkil halida menjadi asam karboksilat masing masing. Asam karboksilat yang dihasilkan akan selalu memiliki satu atom karbon lebih dari alkil halida yang sesuai.
hidrolisis asam klorida dengan air menghasilkan asam karboksilat. selain itu, asam klorida dapat dengan mudah menjalani hidrolisis dengan basa cair untuk menghasilkan ion karboksilat yang mengalami pengasaman lebih lanjut untuk menyediakan masing-masing asam karboksilat. disisi lain anhidrida menjalani hidrolisis dengan air untuk menghasilkan asam masing-masing.
- hidrolisis asam klorida dengan air menghasilkan asam karboksilat
- asam klorida mengalami reaksi dengan basa dan pengasaman lebih lanjut menyebabkan asam karboksilat.
- hidrolisis asam anhidrida menyebabkan asam karboksilat
hidrolisis ester asam mengarah pada pembentukan asam karboksilat. namun hidrolisis basa menghasilkan karboksilat diikuti dengan pengasaman mengarah pada pembentukan asam karboksilat yang sesuai. selanjutnya, hidrolisis ester dilakukan dengan asam kuat atau alkali untuk menghasilkan asam karboksilat.
6. aldehid
seperti pembahan diatas pembuatan asam karboksilat dimungkinkan dari zat pengoksidasi ringan seperti reagen tollen [Ag(NH3)2+ OH-] dan mangan dioksida (MnO2)
sifat-sifat asam karboksilat
sifat fisik:
1. memiliki titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang memiliki berat molekul sebanding
2. kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daropada eter, alkohol, aldehida dan keton yang berat molekulnya sebanding.
3. memiliki 3 ikatan kovalen polar
sifat kimia
1. reaksi denan basa
2. mengalami reduksi
3. mengalami esterifikasi
4. mengalami dekarboksilasi
5. mengalami halogenasi
permasalahan :
1. apa yang terjadi jika pada oksidasi alkohol primer menjadi karboksilat zat pengoksidasi yang digunakan adalah zat pengoksidasi ringan seperti MnO2 ?
2. seperti yang dijelaskan diatas bahwa dalam pembentukan asam karboksilat dengan menggunakan aldehid diperlukan zat pengoksidasi ringan.
apa yang terjadi jika digunakan pereaksi kuat seperti kalium permanganat?
3. apa yang akan terjadi jika hidrolisis nitril dilakukan dengan menggunakan katalis asam lemah dan pada suhu ruang?
Hai denora
ReplyDeleteSaya M Rizki Dwi Putra NIM A1C118006, menjawab permasalahan nomor 2 apabila aldehid dioksidasi menggunakan kalium permanganat atau oksidator kuat maka produk yang dihasilkan merupakan asam karboksilat.
Saya Nadiya NIM A1C118073 akan mencoba menyelesaikan permasalahan kedua.
ReplyDeleteyang terjadi jika pada oksidasi alkohol primer menjadi karboksilat zat pengoksidasi yang digunakan adalah zat pengoksidasi ringan seperti MnO2 yaitu terbentuk lah aldehid. Karena Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat tergantung pada kondisi reaksi. Dalam kasus pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi aldehida yang kemudian dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Namun jika pengoksidasi ringan maka tidak bisa berlanjut untuk menjadi asam sehingga, hanya sampai ke aldehid saja.
Baiklah, saya Vika Seputri (A1C118086) akan menjawab permasalahan no.3 yaitu apa yang akan terjadi jika hidrolisis nitril dilakukan dengan menggunakan katalis asam lemah dan pada suhu ruang?
ReplyDeleteBerdasarkan literatur bahwa biasanya hidrolisis nitril menggunakan asam kuat dan pada suhu tinggi agar dapat terbentuk asam karboksilat, jadi menurut saya asam karboksilat masih dapat terbentuk pada asam lemah dan pada suhu ruang tetapi membutuhkan waktu yang lama karena katalis yang digunakan merupakan asam lemah dan faktor suhu merupakan faktor termodinamika dimana akan mempengaruhi lambatnya laju reaksi.
Terimakasih