Translate

Friday 20 March 2020

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Dalam reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak kesamaan. Kedua reaksi ini sama sama terjadi dalam satu tahapan saja. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik sedangkan E2 membutuhkan basa kuat. Namun terkadang nukleofil dalam SN2 merupakan basa kuat. dikarenakan kedua reaksi ini sering kali berada dalam kondisi yang sama sehingga menyebabkan adanya reaksi bersaing antara SN2 dan E2. Hasil dari reaksi ditentukan oleh beberapa faktor.

Agar Eliminasi E2 terjadi harus ada antiplana hidrogen beta (ꞵ) untuk dihilangkan. Jika tidak maka yang lebih mendominasi adalah reaksi SN2.


antara nukleofil atau basa yang menyerang juga dapat menentukan reaksi mana yang paling dominan. dimana reaksi E2 membutuhkan basa kuat dan SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, dimana nukleofil yang baik adalah basa lemah dan ini akan menguntungkan bagi reaksi SN2. Pelarut aprotik meningkatkan nukleofilitas sehingga meningkatkanlaju SN2.

Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar, konsentrasi basa yang sedang dan suhu sedang juga. Sedangkan pada reaksi E2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi dan suhu tinggi juga.


Permasalah :
1. Apa yang menyebabkan reaksi SN2 dan E2 menjadi reaksi bersaing?
2. Antara SN2 dan E2, manakah yang akan lebih dominan jika yang digunakan basa kuat?
3. Pada keadaan seperti apa yang menyebabkan reaksi SN2 dominan?

4 comments:

  1. This comment has been removed by the author.

    ReplyDelete
  2. Perkenalkan nama saya Jony Erwin Situmorang (098) saya akan menjawab permasalahan no 3
    Menurut saya SN2 dominan jika struktur halidanya primer. Karena seperti yang kita ketahui terdapat urutan reaktivitas dalam reaksi SN2 ialah CH3X> primer> sekunder> tersier. Dari urutan inilah bahwa SN2 akan lebih dominan ke primer karena atom C primer memiliki banyak ruang untuk nantinya SN2 masuk menyerang.

    ReplyDelete
  3. Hai Denora.. Saya Siti Ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan Anda nomor 2. Antara reaksi SN2 dan E2 manakah yang lebih dominan apabila digunakan basa kuat? Jawaban saya ialah yang dominan reaksi eliminasi E2. Pada blog saya bagian paragraf kedua dari atas https://sitiardyah.blogspot.com/?m=1 diberikan contoh reaksi saing antara SN2 dan E2. Bila alkil halida sekunder seperti isopropil bromida direaksikan dengan nukleofil basa kuat seperti natrium etoksida maka reaksi ini akan menjurus kepada reaksi eliminasi/lebih dominan kepada reaksi eliminasi. Pada reaksi isopropil bromida dengan nukleofil basa kuat natrium etoksida maka produk yang dihasilkan ialah propena 87% dan etil isopropil eter 13%. Pada contoh ini reaksi E2 lebih cepat daripada reaksi SN2 karena reaksi E2 lebih dominan bila digunakan alkil halida sekunder dan nukleofil basa kuat. Mengapa basa kuat lebih dominan ke E2? Hal ini dikarenakan reaksi substitusi SN2 lebih mengarah kepada nukleofil basa lemah .reaksi SN2 akan mendominasi bila alkil halida yang digunakan baik primer maupun sekunder direaksikan dengan nukleofil basa lemah lebih lemah daripada hidroksida sehingga akan menghasilkan produk substitusi nukleofilik yang tinggi. Seperti pada blog saya bagian ketiga dari atas https://sitiardyah.blogspot.com/?m=1 diberikan contoh ion sianida yang merupakan basa lemah lebih lemah daripada hidroksida direaksikan dengan 2 klorooktana akan menghasilkan produk 2 -sianooktana sebanyak 70℅.

    ReplyDelete
  4. Saya nur khalishah nim A1C118052 akan mencoba menjawab permasalahan no 1 yg denora ajukan
    reaksi SN2 dan E2 terjadi persaingan karena kondisi yang sama, yaitu pelarut polar dan basa sangat kuat sehingga reaksi yang mengikuti jalur mekanisme SN2 seringkali berkompotisi dengan reaksi E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemugkinan eliminasi terjadi. terimakasih semoga membantu

    ReplyDelete